Die Ankunft der ersten Siedler aus Nordafrika auf den kanarischen Inseln wird um das erste Jahrhundert unserer Zeitrechnung geschätzt. Alles deutet darauf hin, dass diese Gemeinden relativ isoliert blieben, bis der Archipel vom Europa der Renaissance „wiederentdeckt“ wurde. Dies waren Berberdörfer, die sich der Beweidung, Ernte und in geringerem Maße der Landwirtschaft widmeten. Sie waren in Stämmen organisiert, die sich mit genau definierten Territorien verbunden fühlten. Im fünfzehnten Jahrhundert gab es auf La Gomera vier Kantone: Ipalán, Agana, Orone und Mulagua. Aber die Geschichte von La Gomera endet nicht hier…

Seit dem 14. Jahrhundert hat die Insel sporadisch Besucher empfangen. Um die Mitte des 15. Jahrhunderts gründete Hernán Peraza „El Viejo“ San Sebastián. Die Peraza ließen sich endgültig auf der Insel nieder, als die Krone von Kastilien Hernán Peraza „el Mozo“ (1478) als Erstem die Herrschaft über die kanarischen Inseln verlieh. Als Folge der schlechten Behandlung, der die Ureinwohner ausgesetzt waren, kam es 1488 zur Rebellion der Gomeros. Die Gomeros exekutierten den Herrscher und versuchten erfolglos einen Angriff auf den Torre del Conde. Später suchte die Baronin der Insel mit Hilfe des Gouverneurs von Gran Canaria harte Vergeltung gegen die Eingeborenen. Dies ist der wichtigste Wendepunkt in der Geschichte der Insel. Die Insel kam unter staatliches Regime, welches bis ins 19. Jahrhundert andauerte.

Ab dem 16. Jahrhundert begann auf der Insel der Kreislauf der Export-Monokulturen – Zucker, Weinreben, Rohseide, Karmin, Tomaten und Bananen – die normalerweise auf den europäischen Märkten landeten. Aufschwung und Krisen hingen von internationalen politischen und wirtschaftlichen Schwankungen ab; das investierte Kapital war immer ausländisches Kapital. In Krisenzeiten erlebt die Insel Perioden der Auswanderung – verstärkt im 19. und 20. Jahrhundert. In der Landwirtschaft erweitert man zur Polykultur für den Eigenverbrauch, grundlegend für die Aufrechterhaltung der Familienbetriebe, ebenso setzt man verstärkt auf Viehzucht. Getreide spielte schon immer eine bedeutende Rolle, besonders auf den südlichen Hügeln der Insel, von wo es hauptsächlich nach Teneriffa exportiert wurde.

Bis weit ins 17. Jahrhundert erlebte La Gomera keine massive Landrodung, erst mit der fortschreitenden Ankunft von Siedlern von anderen Inseln. Das 18. Jahrhundert war turbulent und erlebte gegen Ende eine wirtschaftliche Erholung. Das 19. Jahrhundert zeichnete sich durch den wirtschaftlichen Aufschwung aus, der durch das Aufkommen von Fischfabriken angetrieben wurde. Diese monopolisierten die Produktion im Archipel und halfen die angeschlagene Inselwirtschaft teilweise zu beruhigen. Die Bevölkerung der Insel nahm zu und erreichte 1950 mit fast 30.000 Einwohnern ihr Maximum. Anschließend zeigten sich die weitrechenden Konsequenzen der Auswanderung. Die Entvölkerung wuchs in den 1980er Jahren auf bis zu 12000 – besonders ländliche Gebiete waren stark betroffen.

Die Verbesserung der externen Anbindung, durch den Bau des Docks von San Sebastián und später einer Fähre (1974), brachte eine Reihe wichtiger Änderungen mit sich. Im letzten Jahrzehnt des 20. Jahrhunderts gewann die Tourismusbranche an besonderer Bedeutung und wurde zur treibenden Kraft der Inselwirtschaft.