Conocida desde la antigüedad y citada por autores clásicos como Tolomeo (90-168), la historia moderna de la Isla comienza con su conquista, que no se inició hasta la expedición castellana realizada entre 1404-1405, aunque en el siglo XII ya había sido visitada por una expedición enviada por Alfonso el Benigno de Aragón. A partir de 1445, el señorío de La Gomera empezó a ser gobernado por varias generaciones de una estirpe familiar que se inició con el primer Peraza, de nombre Hernán. Su hijo, Hernán Peraza El Joven conoció varias sublevaciones a su mandato por su tiránico proceder y el mal trato del que hizo gala con los isleños, muriendo de forma violenta en la cueva de Guahedum. El historiador Viera y Clavijo (1731-1831) se refirió a este período histórico cuando escribió que los aborígenes gomeros fueron los que “sin arrojar un dardo rindieron a Juan de Bethencourt y los que hicieron más cara su conquista, más difícil su obediencia y más sangrienta su sumisión”.

Uno de los personajes más polémicos de la historia de La Gomera, Beatriz de Bobadilla fue la esposa de Hernán Peraza El Joven tras cuya muerte a manos de los aborígenes sublevados reprimió con extrema crueldad la rebelión con la ayuda del conquistador de Gran Canaria, Pedro de Vera. Casada después con Alonso Fernández de Lugo, otra personalidad clave en la conquista de Canarias, su figura también se ha vinculado a la de Cristóbal Colón, a quien recibió en sus visitas a la Isla. Murió en la Corte, en Madrid, en 1504.

Los antiguos gomeros fueron hombres grandes, forzudos, ágiles, guerreros, poco cuidadosos en sus trajes, e idólatras Entre estos isleños hubo hombres valientes y de grandísimas fuerzas, como Igalan, Aguahanahizan, Agualercher, Hauche, Amuhaici, Aguacoromos; y, por haber fallecido en la guerra, sus nombres quedaron entre sus descendientes, como de personas dignas de ser imitadas y celebradas”. Leonardo Torriani (1560-1628).

Fernando de Amalahuigue: A la muerte de Amalahuigue, rey de La Gomera a finales del siglo XIV, la Isla se dividió en cuatro demarcaciones: Agana, Orone, Mulagua e Ipalán, legadas entre sí por pactos y alianzas. Según las crónicas, Amalahuigue, tras rechazar una incursión europea hacia 1384, fue bautizado con el nombre de Fernando y favoreció un temprano proceso de evangelización.

En 1492, la bahía de San Sebastián de La Gomera se convirtió en último punto de escala hacia una gran gesta que cambió el curso de la Historia, el descubrimiento de un nuevo continente. Las estancias de Cristóbal Colón precedieron a otros navegantes ilustres como Hernán Cortés, Francisco Pizarro o Vasco Núñez de Balboa.

Durante el siglo XVI, La Gomera se vio sometida a los ataques de los corsarios ingleses y holandeses, aunque la peor incursión pirata que sufrió fue la de los berberiscos en 1618, que arrasó la Isla. La Torre del Conde, diseñada para la defensa interior, no fue suficiente para evitarlas.

Tierra abrupta y agreste. Las difíciles condiciones de vida que ha tenido que soportar el gomero lo han llevado en muchas épocas a buscar una vida mejor en tierras americanas. Una realidad que tiene en la épica historia de El Telémaco su más legendaria muestra. El velero Telémaco, de 27 metros de eslora y diseñado para el cabotaje entre las islas, zarpó de Valle Gran Rey el diez de agosto de 1950 hacia Venezuela con 170 hombres y una mujer. Por entonces, la clandestinidad era el método más socorrido para realizar estos viajes. Dos terribles tormentas, escasez de agua y de víveres y hasta un amotinamiento fueron parte de esta travesía que culminó 43 días más tarde en tierras venezolanas.

La economía insular mantuvo una población de cierta importancia pero estable desde el siglo XVI hasta el siglo XIX, cuando la producción de cochinilla favoreció un crecimiento moderado. La introducción de nuevos cultivos comerciales de regadío, tomates primero, plátanos después, supuso un relanzamiento económico a partir de 1900 que se traduciría en la principal etapa de crecimiento poblacional de la historia de La Gomera.